Die erste urkundliche Erwähnung des Ortes Geislingen stammt aus dem Jahr 1188 (11 Jahre nach Heinrich VI legendärem Gang nach Canossa), wonach ein „Hugo de Giselingin“ als Zeuge des Grafen Egino von Urach genannt wird.
Im Mittelalter standen zwei Burgen im Ort, und im 14. Jahrhundert waren die Herren von Bubenhofen hier begütert, deren Wappen heute noch als Stadtwappen geführt wird. Aus den zu beiden Burgen gehörenden Besitzungen entwickelte sich das immer selbständig gebliebene Rittergut Geislingen, das nach wechselvoller Geschichte 1927 endgültig aufgelöst wurde. Das untere, Stotzing´sche Schloss, (im Jahre 1783 von Freiherr Hugo von Stauffenberg durch den Anbau des südöstlichen Flügels zur heutigen Form vergrößert) wurde 1925 an die Gemeinde verkauft. Das Schloss ist von einem sehr gepflegten Barockgarten umgeben. Im Zuge der Gemeindereform 1975 kam Geislingen durch die Eingemeindung der bis dato selbständigen Stadt Binsdorf zum Stadttitel.

Die Ortsgruppe Geislingen im Schwäbischen Albverein wurde 1893 durch H. Pfarrer Josef Götz und Revierförster Karl Pollich gegründet. 1910 wurde der erste Wanderweg der Ortsgruppe von Balingen nach Rosenfeld angelegt. In und nach den Kriegsjahren ruhte das Vereinsleben, bis am 21. Januar 1950 der damalige Bürgermeister Bukenberger die Ortsgruppe zu neuem Leben erweckte.
Die Zahl der Mitglieder stieg in den folgenden Jahren stetig an und beträgt heute etwa 220. Ab 1965 wurden Ruhebänke aufgestellt und 1973 ein Rundwanderweg mit Feuerstelle am Kaiserstein angelegt. Dieses Gelände, das auf das größte rechtsrheinische römische Denkmal in Süddeutschland hinweist, wird bis heute von der Ortsgruppe gepflegt, und auf ihm fanden viele Jahre unsere Kaisersteinfeste statt.